Nel 1788 l'architetto del comune Francesco Sorino aveva presentato un progetto della piazza Vittorio Emanuele che fu respinto perché non in linea con lo stile classico dominante nella capitale borbonica.
Otto anni dopo l'architetto Antonio de Simone, che aveva bocciato il progetto del Sorino, progettò la costruzione di una piazza che fosse un punto d'incontro tra il centro antico ela città nuova. Tale progetto prevedeva un'ampia piazza di forma quadrata, circondata da un porticato, sul quale sarebbero sorti edifici destinati ad abitazione.
Il disegno non fu mai realizzato in pieno, soprattutto a causa dell'incompatibilità tra il progetto e la situazione del luogo. Nel 1877 l'architetto Sebastiano Losavio divise la piazza in due rettangoli alberati.
Per gli alberi si dovette aspettare il 1893 mentre fu subito realizzato uno stradone che separava i due rettangoli e che ad est sboccava in largo plebiscito mentre dal lato opposto si immetteva in corso Umberto.
Oggi la piazza ha un'ampiezza pari a circa 22.000 mq ed è circondata da edifici in un più giusto rapporto dimensionale con essa. Al centro del rettangolo sud si erge il monumento ai caduti in guerra di Edoardo Simone, risalente al 1828. Questa è una delle poche sculture che esalta lo strazio dei parenti piuttosto che il valore dei soldati.
Ai piedi di un colossale legionario con una spada sguainata in una mano e la vittoria alata nell'altra vi è una madre che benedice il figlio che va alla guerra e un'altra che conforta una vedova e un orfano di un soldato caduto.
Il 18 maggio del 1848 la piazza diventò luogo di un incontro tra il movimento antiborbonico e i liberali di Monopoli. Il moto fallì e molti cospiratori furono condannati a durissimi anni di carcere. E' testimonianza di questo una lapide presente sul lato sud-est della piazza ad angolo con via Polignani.